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臺灣西部縱貫線鐵路從基隆、高雄南北兩端同時興築，在1908年於台中接軌全線通車，但臺南站第一代的木造平房早在1900年（明治33年）就完工和營運，起初只因鐵路工程分段進行只通到高雄，1905年因業務成長而部份改建。
臺南站進行改建工程時，站房設計由當時鐵道部技師宇敷赳夫主其事，他剛在1933年完成了全新鋼筋混凝土的嘉義驛，由於造型新穎華麗而且技術創新，而有「全島第一摩登車站」（全島第一モダン駅）的美名，不過臺南車站的籌畫過程花費了很長的時間，最早在1928年（昭和3年）就開始進行了，一直到1936年的3月25日才正式完工舉行「竣工落成式」。
臺南車站屬1920年代以來流行的「折衷主義」建築，這種思維乃嘗試於現代主義強調功能之中融入古典裝飾風格，使之呈現創新的形式。宇敷赳夫在立面設計了三個圓拱門，其上屋簷有浮雕飾帶，平頂正面之上為小形山牆，前方突出站體的入口意象由七扇圓拱長窗構成，正中嵌有圓鐘，檻牆為人造石，外牆上部牆身為磁磚，此時有別於嘉義驛的牆體褐色粗面磁磚，而是採繼「溝面磚」(Scratch)之後出現的Tapestry磚，兩者均有溝紋，基本上也是二丁掛的尺寸，但後者用鐵線削取溝紋，色澤呈現淡黄，只是如今未修復完成的臺南車站通體被塗成白色，有待來日洗滌後露出原來的面目。
臺南車站遭到後來的主事者嚴重破壞，原候車室地板及大廳本為大理石，許多壁柱亦遭油漆覆蓋，二樓本來是美侖美奐的洋式旅館，是當時全臺灣唯一設有旅館的車站，亦曾有日本皇室下塌。
日治時期交通局鐵道部對於鐵路觀光非常重視，特別設置了「觀光係」的單位來職司其責，尤其希望各驛站必須想辦法增加觀光客運量，以充實收入。1930年臺南驛的站長茨木嘉一就在4月舉辦「北臺灣大遊覽團」活動，到5月5日就在臺南境內募集了三、四百人，顯示當年鐵路旅遊非常風行。
後來在興建臺南車站時，就將旅館設計進來，稱之為「臺南鉄道ホテル」（臺南鐵路飯店），設有客房9間，提供乘客住宿、休息、盥洗、及寄放行李等服務，而且還設有公共電話室、餐廳、酒吧、更衣室等設施，餐廳內還有冷藏設備，從《臺灣鐵道旅行案內 - 昭和十五年版》（1940）的一張廣告來看，當時入住一宿的「御室料」是3圓以上，朝食A餐是1.20錢、B餐0.9錢，昼食（午餐）也有兩種，分別是1.80錢和1.20錢等，夕食（晚餐）2.00與1.40錢等，在當年算是非常高檔的價格。
臺南鐵道飯店和臺北鐵道飯店是同一個經營團隊，由當時有「旅館經營鬼才」之稱的福島篤在1921年出任總經理，接手後聲名遠播，1927年美國一大型觀光旅遊團共三百九十五名旅客即是由鐵道旅館接待，而且在他任職的15年之內，不只臺北、臺南鐵道飯店，且增設鐵道食堂車（餐車），臺北、高雄驛餐廳等，以及諸如乘車優待摸彩活動等，行銷手法非常先進。
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| 臺南車站修復前 |
戰後臺南鐵道飯店拆成鐵路餐廳和鐵路飯店兩個事業單位，由於時代發展使得經營環境日趨艱困。1965年先是關閉了旅館部份，老台南人說餐廳部份合菜便宜又大碗，還是很受歡迎，只是到了1986年也被裁撤了，審視許多公佈的相關照片，發現在塵灰中仍看得出她的雍容華貴，應該是可以重現當年的風華吧！
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